با این حال، این پایبندی و ایستادگی در روابط تنها به زندگی عاشقانه ی دیمون محدود نمی شود، بلکه در مورد دوستی قدیمی و بادوام او با بن افلک نیز صدق می کند.
دوستی مت دیمون و بن افلک به دوران کودکی آن ها بازمی گردد و در فیلم معروف «ویل هانتینگ خوب» (Good Will Hunting) نیز نقش دو دوست را ایفا کردند.
دیمون و افلک فیلمنامه ی این فیلم را هم با همکاری یکدیگر نوشته بودند که اسکار بهترین فیلمنامه را در سال ۱۹۹۷ نصیب شان کرد. این موفقیت آن ها را به مراتب بالایی رساند و سرآغاز یک رابطه کاری طولانی میان دیمون و افلک شد که تا به امروز ادامه دارد.
در داستان عشق مت دیمون و لوسیانا باروسو، سرنوشت چیز ویژه ای برای آن ها در نظر گرفته بود. شاید اینطور به نظر برسد که چنین افشاگری ای ممکن بود رابطه ی آن ها را به خطر اندازد یا دوستی میان دیمون و افلک را دچار مشکل کند، اما واقعیت کاملاً متفاوت است. دیمون با آن حس شوخ طبعی معروفش این موقعیت را با مهارت به موضوعی خنده دار تبدیل کرد.
او گفته: «همسرم قبل از آشنایی ما باهم در واقع طرفدار بن بود. من هم از دوست صمیمی او خوشم می آمد. ما هنوز هم درموردش شوخی می کنیم.»
گرچه مت دیمون و همسرش از سال ۲۰۰۳ زوجی جدایی ناپذیر بوده اند و در سال ۲۰۰۵ نیز با یکدیگر ازدواج کردند و بعداً صاحب ۳ دختر شدند، اما رابطه ی آن ها بی نقص هم نبوده است. در یکی از گفتگوهایی که دیمون اخیراً به مناسبت اکران فیلم «اوپنهایمر» داشته، او از یک توافق ویژه با همسر خود در رابطه با بازگشتش به هالیوود پرده برداشت.
دیمون تصمیم گرفت مدتی از کار بازیگری مرخصی بگیرد تا تمرکز خود را بر خانواده اش بگذارد و به مشکلات فزاینده ی زندگی مشترکش رسیدگی کند، مشکلاتی که پیامد برنامه ی کاری شلوغ او در سال های گذشته بودند.
دیمون در این مصاحبه فاش کرد که با آنکه از دل و جان پای برنامه ی زوج درمانی خود و همسرش بوده است، اما یک توافق ویژه میان آن ها صورت گرفت. او در اینباره گفت: «شاید ساختگی به نظر برسد ولی این ماجرا واقعیت دارد. من در دوران مرخصی ام خیلی با همسرم مذاکره کردم. من در فیلم «میان ستاره ای» (فیلم سال ۲۰۱۴ کریستوفر نولان) بازی کردم. بعد از آن کریستوفر نولان چند فیلم دیگر ساخت که برای آن ها سراغم نیامد. بنابراین اینطور نبود که پشت هم در کارهایش بوده باشم. من واقعاً در جلسات زوج درمانی مان با همسرم مذاکره کردم که تنها استثنای دوران مرخصی ام در صورتی باشد که کریستوفر نولان مرا بخواهد.»
و این اتفاق واقعاً هم رخ داد و کریستوفر نولان برای فیلم جدید خود به سراغ دیمون رفت و او توانست نقش لزلی گراوز در فیلم «اوپنهایمر» را به دست آورد.