تیاگو سیلوا که در تابستان 2020 از پاری سن ژرمن جدا شد و به جمع آبیهای لندن پیوست، در این مدت یکی از ارکان اصلی خط دفاعی این تیم بوده است و علی رغم اینکه در تابستان گذشته 38 ساله شد، مدیران این باشگاه تصمیم گرفتند تا قرارداد او را تمدید کند و به این ترتیب او تا 40 سالگی در استمفوردبریج خواهد ماند.
او بعد از اعلام تمدید قراردادش به سایت رسمی باشگاه چلسی گفت:"من واقعا خوشحالم که میتوانم دوران حرفهایام را در چلسی ادامه بدهم. وقتی اولین بار در اینجا قرارداد امضا کردم، تنها یک ساله بود. اکنون با این قرارداد به سال چهارم می رسد. نمیتوانستم این را تصور کنم اما واقعا برای من لحظه خیلی ویژه ای بود که با چلسی قرارداد امضا کنم و اینجا بمانم.
تیاگو سیلوا در اولین فصل حضورش در چلسی با این تیم قهرمان چمپیونزلیگ شد و سپس با آبیها قهرمانی در سوپرجام اروپا و جام باشگاههای جهان را جشن گرفت.